Porto Santo com a saída de Bartolomeu Perestrelo quando começou a povoar a Madeira tirando de Porto Santo gente e animais ,só ficando os que não quiseram ir. A Ilha ficou com poucos habitantes mais tarde Além de marítimos ,trabalhadores e mecânicos gente de linhagem se ofereceu para colonizar o Porto Santo , vindo do continente »Dentre a gente nobre e fidalga que povoou esta a Ilha, se contava a dos apelidos mencionados e muitas nobres gerações »Mas para a ilha foram também escravos . Consta da História e da tradição que Ana Ferreira ,dama do Paço casada com João Rodrigues Calaça ,que deu o nome ao Pico entre o Campo de Baixo e a Ponta , a Sul da Ilha « depois de velha teve a mania das grandezas e ficou a ser conhecida pela Senhora Viúva do Campo Também se contava que fazia o trajeto para a Igreja sobre quatro pedaços de tapete que seus escravos iam sucessivamente colocando na sua frente , trazidos da retaguarda com cortesias. Numa visita do eclesiástico delegado do Bispo D. João do Nascimento a 5 de Setembro de 1751 ,que aconselhava os pais de família contra a rebeldia de seus «meninos moços e escravos sim porque Porto Santo não foi exceção ou raridade ,de escravos porque os havia então , em todo o arquipélago ,como se foi provado por o Pastoral do Bispo D. Gaspar Afonso da Costa Brandão ,com data de 24 de julho de 1761, em que proibia a todos os eclesiásticos da Diocese terem em casa escrevas com menos de 50 anos.
Retrato do Bispo D. João do Nascimento Pintura Portuguesa Século XVIII Óleo sobre tela. Coleção da Sé do Funchal
Dizia porém o historiador João de Barros a Bartolomeu Perestrelo «que quando voltaram a povoar novamente a Ilha foi muito trabalhosa por causa dos coelhos que os moradores não podiam vencer, A outra causa de Ilha de Porto Santo não se povoar como a Madeira , foi por haver nela ribeiras de regadio para as fazendas dos habitantes...»Onde também os sucessivos ataques de piratas mouros e argelinos levaram parte da população desta Ilha a sair da Ilha e refugiar-se na Madeira ou imigrar para o Brasil . Mais dizimada foi em 1617 quando os argelinos puseram a ferro e fogo o Porto Santo cuja população e de 600 habitantes dai ficou reduzida a 18 homens e 7 mulheres que se esconderam . Os demais foram mortos e alguns levados cativos para Marrocos dai que ainda hoje devera haver famílias em Marrocos quem sabe com origem de Porto Santo.na maioria foram as mulheres . Mais cativos se fizeram também em épocas posteriores , porque em janeiro de 1712 ainda existiam portosantenses em Marrocos para cujo resgate o Padre Cosme Pais da Cunha que era natural de Porto Santo e Vigário de Nossa Senhora do Calhau no Funchal , deixou um testamento com cem mil reis para ajuda do resgate .E o Frei Manuel Coutinho
por provimento de 8 de Julho de 1729 , proibia fazerem-se peditórios na Ilha salvo os privilegiados para Religiosos mendicantes e para resgate de cativos.
«Martim Moniz , descendente de Zarco regressado do Brasil ...foi encarregado de fazer ressurgir o Porto Santo ,tratar do repovoamento e distribuição de terras por carta régia de 13 de Agosto de 1619 na qual também nomeado Governador da Ilha
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